Futbola Beşiktaş altyapısında başlayan Sergen Yalçın, henüz genç yaşta gösterdiği üstün teknik kapasitesi, oyun zekâsı ve frikik ustalığıyla dikkat çekti. 1991 yılında Beşiktaş A Takımı’na yükseldi. Orta saha ve forvet arkası pozisyonlarında oynayan Sergen, Türk futbol tarihinde “klasik 10 numara” denildiğinde akla gelen ilk isimlerden biri oldu.
Kariyeri boyunca Beşiktaş’ın yanı sıra Fenerbahçe, Galatasaray, İstanbulspor, Trabzonspor, Siirtspor ve Eskişehirspor gibi birçok kulüpte forma giydi. Üç büyük kulüpte de oynayan nadir futbolculardan biri olan Sergen Yalçın, futbolculuk döneminde yeteneği kadar istikrarsızlığı ve saha dışı yaşamıyla da sıkça gündeme geldi.
Millî takım formasını da giyen Sergen Yalçın, Türkiye A Millî Takımı’nda 37 kez görev aldı ve 5 gol kaydetti.
2008 yılında aktif futbolculuk kariyerini noktalayan Sergen Yalçın, daha sonra teknik direktörlüğe adım attı. Gaziantepspor, Sivasspor, Kayserispor, Alanyaspor ve Yeni Malatyaspor gibi kulüplerde görev aldı. Teknik direktörlük kariyerinin zirvesini ise Beşiktaş’ta yaşadı.
2020-2021 sezonunda Beşiktaş’ın başında Süper Lig ve Türkiye Kupası’nı kazanarak “çifte kupa” başarısı elde etti. Bu başarı, Sergen Yalçın’ı Beşiktaş tarihinde hem futbolcu hem de teknik direktör olarak lig şampiyonluğu yaşayan sayılı isimlerden biri yaptı.
Futbol bilgisinin yanı sıra net üslubu ve yorumlarıyla da tanınan Sergen Yalçın, teknik direktörlük kariyerine dönem dönem ara verse de Türk futbolunun en çok konuşulan figürlerinden biri olmayı sürdürmektedir.