Trabzon Kurtuluş İlkokulu’nda 3. sınıfa kadar okudu, babasının milletvekili olması nedeniyle taşındıkları Ankara‘da, Kavaklıdere İlkokulu’nda ilkokulu bitirdi. Orta ve lise eğitimini ise Namık Kemal Lisesi Yenişehir Koleji’nde bitirdi. 1973 yılında Gazi Eğitim Enstitusu Müzik bölümü’nü bitirdi ve bir süre öğretmenlik yaptı.
1975 yılında şarkıcılığa başladı, gece kulüplerinde sahneye çıktı. Arkadaşı şarkıcı Faruk Tınaz‘ın ısrarlarıyla İstanbul‘un yolunu tuttu. Şişli’de bir apartman dairesinde türkücü Kâmil Sönmez ve Faruk Tınaz‘la birlikte kalmaya başladı.“Nişan Yüzüğü” ve “Sarışın” adlı iki albüm çıkardı, bir Kıbrıs şarkısı olan “Bir bir biri birilerine” ve “Eller eller” şarkılarıyla tanındı. Şarkıcılığın yanı sıra oyunculuk da yaptı. Bir dönem TRT‘nin en sevilen dizilerinden biri olan ve döneminin en kaliteli yapımlarından biri olan İz Peşinde'de canlandırdığı “Komiser Esat” tiplemesiyle yıldızı iyice parladı.
1988 yılında “Yağmur Ajans” adında bir film yapım şirketi kurdu. Kerime Nadir‘in “Samanyolu” adlı eserini dizi haline getirdi. Yağmur Ajans’la birçok televizyon kanalına dizi üretti. Kınalı Kar, Marziye, Yılan Hikâyesi ve Bizim Mahalle gibi uzun soluklu, yüksek prodüksiyonlu dizilere imza attı. 2006 yılında Uğur Arslan‘ın çok sevilen şiirinden yola çıkılarak Osman Yağmurdereli’in yapımcılığında senaryolaştırıldıktan sonra Hilal Saral yönetmenliğinde çekilen “Karagümrük Yanıyor” adlı dizi filmde oyuncular; Uğur Arslan, Sinem Öztufan, Özlem Yılmaz, Mesut Akusta, Kâmil Sönmez gibi oyuncular olmuştur.
Osman Yağmurdereli, özellikle Anavatan Partisi'ne ve Özal ailesine olan yakınlığı ile bilindi. Yağmurdereli'nin Özal ailesine olan yakınlığı, işlerini ilerletip sektörde büyümesinin en önemli nedenlerinden biri olarak görüldü. AK Parti‘den İstanbul 2. Bölge milletvekili adayı olarak 22 Temmuz 2007 tarihinde yapılan seçimlerde 23. dönem AK Parti İstanbul milletvekili olarak Türkiye Büyük Millet Meclisi‘ne girdi. Bir zaman Trabzonspor yöneticiliği de yaptı.
Turgut Özal-Semra Özal çiftinin 1986 yılında tanıştırmasıyla dönemin Ulaştırma Bakanı Veysel Atasoy‘un kız kardeşi, İş Bankası’nda müdür olarak çalışan Esin Atasoy ile 1987 yılında evlendi. Bir oğlu vardı.
2 Ağustos 2008 tarihinde İstanbul’da kanserden 55 yaşında hayatını kaybetti. Aşiyan Mezarlığı'nda toprağa verildi.
